Media relacjonowały prywatne życie Leonardo DiCaprio w szerokim zakresie. Za kulisami powszechnie wiadomo, że aktor woli spotykać się ze znacznie młodszymi kobietami, zazwyczaj kończąc związek, gdy partnerka osiąga 25 lat, podając jako powód trudności z długoterminowym zaangażowaniem. W rezultacie zwykle pojawia się z nowymi partnerkami.
Leonardo DiCaprio niedawno wyraził zainteresowanie modelką, która ma 26 lat — jest nieco starsza od swoich poprzednich partnerek. Kilkakrotnie obserwowano go z Vittorią Ceretti, co sugeruje, że ich więź się rozwija. Zostali zauważeni przez paparazzi podczas nocnej wycieczki.
Pomimo prób wtopienia się w tłum poprzez założenie maski i czapki baseballowej, Leonardo DiCaprio został jednak zauważony przez fotografów jedzących jedzenie na wynos na ulicach Los Angeles.